Proef 45   Fehlings test.
februari 2013

Benodigde chemicaliën en spullen:
Proef45a.jpg
Fehling A en B zijn klaar.
Ged. water (H2O):100 mL
Kopersulfaat (CuSO4·5H2O): 3,466 gram
Kaliumnatriumtartraat
           (KNaC4H4O6·4H2O):		  
17,1 gram
Natriumhydroxide (NaOH): 5 gram
Gewone suiker (sucrose):1,0 gram
Druivensuiker (glucose):1,0 gram
Vruchtensuiker (fructose):1,0 gram
Bekerglazen ca. 100 mL:3
Flesjes 50 mL:2

Inleiding:

In het midden van de 19-de eeuw vond Hermann von Fehling (1812-1885) een mengsel uit om de reducerende capaciteit van suikers te testen. Suikers zijn zogenaamde koolhydraten. De eenvoudigste - de monosachariden - hebben de brutoformule C6H12O6, zes atomen koolstof plus zes moleculen water, maar hoe de atomen onderling verbonden zijn, kan verschillen. Disachariden zijn combinaties van twee monosachariden (minus een watermolecule), met als brutoformule dus C12H22O11. Fehlings reagens laat zien of en hoe goed diverse suikers als reductors (dus als antioxidanten) werken.

Voorbereiding:

Los 3,466 gram kopersulfaatpentahydraat op in 50 mL water. Doe dit in een flesje met etiket Fehling A. Los in 50 mL water 17,3 gram kaliumnatriumtartraat op en 5,0 gram natriumhydroxide. Dit gaat in een flesje met etiket Fehling B. Doe dan in drie bekerglazen respectievelijk een gram gewone suiker, druivensuiker en vruchtensuiker (resp. sucrose, glucose en fructose).

Uitvoering van de proef:

Schenk in elk bekerglas 75 mL heet kraanwater. De suikers lossen op. Doe in elk bekerglas 0,5 mL Fehling A en daarna in elk bekerglas 0,5 mL Fehling B. Bij de gewone suiker gebeurt er niets, de oplossing blijft bleekblauw door het kopersulfaat. Maar de beker met fructose wordt eerst troebel groen en dan even later oranje. De glucose reageert ook zo maar de kleurovergangen verlopen veel langzamer.

Proef45b.jpg
Testresultaat na ruim 5 minuten.
Verklaring:

Suikers hebben reducerende eigenschappen afhankelijk van hun interne structuur. Om Fehling te laten werken is er een aldehydegroep (  ) nodig in de suiker. De reactie is dan:
2 Cu2+ + R-CHO + 4 OH¯  → Cu2O (s) + R-COOH + 2 H2O
Het neerslag van koper(I)oxide is roodbruin, hetgeen je ziet als na een nacht de oranje suspensie roodbruin is uitgezakt.
Niet elke suiker heeft zo'n aldehydegroep. In gewone suiker bijvoorbeeld is deze gebruikt bij de koppeling tussen glucose met fructose. Daarom reageert sucrose niet op Fehlings reagens.
Met koud water werkt e.e.a. ook, maar veel trager.

Na afloop van de proef:

De beide oplossingen Fehling A en Fehling B moeten apart worden bewaard, want gemengd is Fehlings oplossing niet houdbaar.
Wegens de koperionen gaan de restanten naar de milieustraat als chemisch afval met zware metalen.

Nadere beschouwingen van de M.S.

De vergelijking

Een aldehydegroep (-CHO, d.w.z.   ) is te oxideren tot een zuurgroep -COOH met als half­ver­ge­lij­king (R- staat voor restgroep):
R-CHO + H2O → R-COOH + 2 H+ + 2 e¯
De CHO-groep staat elektronen af en is dus een reductor. (Zie ook Binas, tabel 48: het omgekeerde van de halfvergelijking bij +0,06.)
Cu2+ is de oxidator: het neemt een elektron op en wordt Cu+ in Cu2O, met als halfvergelijking
2 Cu2+ + H2O + 2 e- → Cu2O + 2 H+
Tel je de beide halfvergelijkingen op krijg je:
R-CHO + 2 H2O + 2 Cu2+ → R-COOH + 4 H+ + Cu2O
De 4 H+-ionen worden gebonden door de OH¯-ionen in het basische Fehling B en je krijgt de vergelijking die bij de verklaring staat.

Waar zit de aldehydegroep?

De open structuur van glucose ziet er zo uit:
Proef45d.gif
Hier zie je de aldehydegroep bovenaan in de structuurformule. Maar in de gesloten ringstructuur zie je de aldehydegroep niet meer terug. De ringsluiting vindt als volgt plaats:
De C=O springt open. De ontstane •C-O• (een • is een elektron) addeert ("plakt", vormt een binding) met zijn O-kant aan C-atoom nummer 5. Dat C-atoom heeft nu één binding te veel. Daarom gaat een H-atoom van C nummer 5 naar C nummer 1, namelijk aan de linkerkant van •C-O• , waar een • daarstraks bij het opengaan van C=O is vrijgekomen. Dit is dan het resultaat:
Bij de fehlingreactie kan de open structuur gemakkelijk terugkomen. Als echter door het afsplitsen van H2O de aldehydegroep heeft gereageerd met een andere suiker, is deze eigenschap verloren en reageert deze disacharide of polysacharide niet met Fehlings reagens.

Klik hier voor een filmpje .WMV of hier .MP4    (5'31").