Proef 54   Wintergroen.
maart 2013

Benodigde chemicaliën en spullen:
Proef54a.jpg
Rondbladig wintergroen.
Acetylsalicylzuur (C9H8O4): 4 aspirines à 0,5 g/stuk
Methanol (CH3OH):10 mL / 7,9 g
Zwavelzuur 96% (H2SO4): 1 mL / 1,8 g
Ged. water (H2O):50 mL
Erlenmeyer (100 mL), bekerglas (250 mL), druppelpipet.
Grote reageerbuis, thermometer, statief met klemmen.
Optioneel: natriumbicarbonaat, salycilzuur.

Inleiding:

Pyrola rotundifolia (of - minor), ofwel wintergroen is een altijd groene plant die geliefd is om de frisse geur doordat hij etherische olie produceert die gebruikt wordt bij huidverzorging. Je kunt de olie winnen door de blaadjes in warm water heel zachtjes te koken in een destilleerkolf. Het destillaat zal rijk zijn aan wintergroenolie. In deze proef maak je deze zelfde olie echter uit... gewone aspirientjes.

Voorbereiding:

Doe in de erlenmeyer 50 mL ged. water. Tap in het bekerglas ongeveer 225 mL kraanwater en verwarm dit tot circa 70°C. Verpoeder (d.w.z. stamp fijn) 4 aspirines die samen 2 gram acetylsalicylzuur bevatten, op een stukje papier. Het moeten echt acetylsalicylzuurhoudende aspirientjes zijn, geen paracetamol of iets dergelijks. Kijk op de bijsluiter!

Proef54b.jpg
De proefopstelling
met reflux.
Uitvoering van de proef:

Schenk 10 mL methanol in de reageerbuis en voeg daaraan met een pipet langzaam, in ongeveer een minuut en kwispelend met de reageerbuis, 1 mL zwavelzuur van 96% toe. Voorzichtig! Dit is een proces dat warmte ontwikkelt. Voeg de verpoederde aspirines toe. Zet de reageerbuis in de klem in het hete water in het bekerglas. Laat dit minstens 5 minuten staan in dit water van 70°C, maar liever veel langer. Als je het lang laat staan, kan een rubberstop met een lange glazen buis op de reageerbuis dienen als refluxkoeler (terugvloeikoeler) zodat er geen methanol ontsnapt door verdamping. Schenk daarna het heldere deel van de inhoud van de buis over in de erlenmeyer waarin al 50 mL koud, ged. water is gedaan. Als je ruikt aan de erlenmeyer, zul je wellicht de frisse, aangename geur van wintergroen herkennen.

Verklaring:

Het zwavelzuur katalyseert onderstaande veresteringsreactie en neemt het ontstane water weg als volgt:

Proef54c.gif
Methylsalicylaat is de scheikundige naam voor wintergroenolie die de karak­teris­tieke geur veroorzaakt.

Na afloop van de proef:

Alles kan zonder bezwaar met water door de gootsteen worden gespoeld.
Om reukwater te maken: verhit kort tot ca 85° om methanol te verwijderen; neutraliseer dan het zuur met natriumbicarbonaat. Hoewel algemeen gebruikt, is de pure olie enigszins giftig! Zie ook Wikipedia.

Nadere beschouwingen van de M.S.

  • In de vereenvoudigde reactievergelijking zijn de C- en de meeste H-atomen weggelaten. Zo stelt ─OH bijvoorbeeld CH3OH (methanol) voor.

  • Acetylsalicylzuur is een condensatieproduct van twee zuren: salicylzuur en azijnzuur. Het valt bij bovenstaande reactie eerst uit elkaar tot deze twee zuren. Deze zuren worden vervolgens met methanol veresterd, vandaar dat er twee esters ontstaan.
    Je kunt dus in principe ook salicylzuur gebruiken i.p.v. aspirine.

  • Het ontstane methylacetaat heeft ook een geur maar doordat het een kookpunt van 32°C heeft, zal het verdampen bij de heersende temperatuur van 70°C. Wintergroenolie met een kookpunt van 222°C zal dan echter niet verdampen.

  • Zwavelzuur heeft in deze proef een dubbele werking om het ontstaan van de ester te bevorderen.
    Ester is de algemene naam van het product van een organisch zuur (hier acetylsalicylzuur) en een alcohol (hier methanol). Esters ruiken meestal lekker. Organische zuren bevatten als karakteristieke groep de COOH-groep. Organische zuren kun je verkort schrijven als R-COOH, waarin R de rest van het molecule is en dus van alles kan zijn. Een alcohol kun je met R-OH aanduiden, waarin R cursief is afgedrukt om het verschil met de (andere) R te laten zien. Als R-COOH met R-OH reageert, splitsen ze H en OH af die samen water vormen. De brokstukken van R-COOH en R-OH gaan ook aan elkaar zitten. Het is een evenwichtsreactie, aangeduid met ⇆ dubbele pijlen, uitgesproken als: "In evenwicht met". In reactievergelijking:
    R-COOH + R-OH ⇆ R-COO-R + H2O
    Een evenwichtsreactie gaat voortdurend van links naar rechts en andersom. Daardoor ontstaat er geen 100% van de ester: er blijven ook beginproducten in het evenwichtsmengsel. Nu komt de eerste functie van zwavelzuur in beeld: geconcentreerd zwavelzuur is sterk hygroscopisch d.w.z. wateraantrekkend en daardoor ook wateronttrekkend. Het haalt het gevormde water naar zich toe en laat het niet meer los. Daardoor is de teruggaande reactie onmogelijk en ontstaat er steeds meer ester.
    De tweede functie van zwavelzuur is die van katalysator. Je kent dat woord van de uitlaat van een auto: de katalysator is daar platina die helpt de uitlaatgassen na te verbranden tot stikstof en koolstofdioxide. Hoe werkt dat? Een katalysator als zwavelzuur maakt eerst een tussenproduct. Je ziet dat aan het verkleuren van het reactiemengsel. Wat dat tussenproduct precies is, gaat te ver.
    Je kunt de werking van een katalysator vergelijken met wat vroeger op TV de Goed Gelukshow heette, geleid door Karry Tefsen. Een jongen (J) en een meisje (M) hebben zich voor de show opgegeven, maar zagen elkaar nog niet zo zitten. Karry ( als de Katalysator) K pakt de jongen bij de arm:
    K + J → KJ
    KJ is het tussenproduct. Het meisje wordt jaloers en ziet het nu wel zitten met J en pakt hem af van K:
    KJ + M → K + JM
    Waarna Karry weer beschikbaar is voor de volgende uitzending. Ofwel: een katalysator raakt niet op. Hij wordt gebruikt, maar niet verbruikt.
    Tel je beide vergelijkingen op, dan krijg je:
    K + J + KJ + M → KJ + K + JM
    waarna je K en KJ voor en achter de pijl kunt wegstrepen:
    J + M → JM
    Je houdt dus de vergelijking over alsof er geen katalysator en geen tussenproduct was.

Klik hier voor een filmpje op YouTube.