Proef 74   Vruchtenluchtje.
augustus 2013

Benodigde chemicaliën en spullen:
Proef74a.jpg
Kolfje au bain marie.
Benzoëzuur (C6H5-COOH): 5 g
Ethanol (CH3-CH2OH):20 mL / 15,8 g
Zwavelzuur 96% (H2SO4): 1 mL / 1,8 g
Kleine kolf (50 à 100 mL) met doorboorde stop.
Statef, klem,lange glazen buis > 50 cm, of refluxkoeler.
Thermometer, verwarmingsplaat, bekerglas (250 à 400 mL).
Optioneel: 5,2 gram kristalsoda (Na2CO3·10H2O); 10 mL
   ged. water (H2O); pipet met ballon of scheitrechter.

Voorbereiding:

Tap in het bekerglas ongeveer 200 à 300 mL kraanwater, zet dit op het verwarmingsplaatje, steek er een thermometer in, en verwarm het tot 85°C. Houd van nu af aan de temperatuur goed in de gaten.
Doe in een kolfje - liefst rondbodem maar zelfs een erlenmeyertje kan ook - ca. 5 gram benzoëzuur, en ca. 20 mL zuivere ethanol, minimaal 95%, niet gedenatureerd! Los het benzoëzuur op, eventueel door voorzichtig verwarmen in het bekerglas met warm water. Voeg vervolgens geleidelijk 1 mL geconcentreerd zwavelzuur toe en roer goed door.

Proef74b.jpg
De proefopstelling
met reflux.
Uitvoering van de proef:

Klem de kolf vast in het bekerglas zó dat de vloeistof in de kolf helemaal onder het niveau van het water in het bekerglas staat. Zet de stop waardoor de lange glazen buis steekt, op de kolf. Zo is er gelegenheid voor verdampte ethanol om te condenseren en terug te vloeien in de kolf.
Houd de temperatuur van het water gedurende 4 uren op ongeveer 85°C. Als er water verdampt, vul dat dan steeds aan. Zo blijft de inhoud van de kolf "au bain marie" op de juiste temperatuur. Het borrelt licht in de kolf.
Als je na afkoelen aan de kolf ruikt, neem je de zoete geur waar van frambozen-druivensap.

Verklaring:

Het zwavelzuur katalyseert en verschuift het evenwicht naar rechts van onder­staande veresteringsreactie door het ontstane water te binden:
R-OH + R'-COOH ⇆ R'-COO-R + H2O
Dit is de algemene vergelijking van de verestering. Hierbij is R de alcohol­rest en R' de zuurrest, hier respectievelijk CH3CH2- en de benzeenring C6H5-. De ontstane ester heet ethylbenzoaat.
Het is mogelijk dezelfde proef met methanol te doen in plaats van ethanol. Dat levert methylbenzoaat dat een typische dennengeur heeft.

Na afloop van de proef:

Optioneel: Om het gemaakte produkt te isoleren kook je het restant ethanol er in een minuutje uit. Laat het reactiemengsel een beetje afkoelen. Bovenop drijft nu de olieachtige ester. Voeg geleidelijk een oplossing van 5,2 gram kristalsoda in 10 mL water toe aan de inhoud van de kolf. Langzaam, het zal flink schuimen! En sterk ruiken. De soda neutraliseert het zwavelzuur. Scheid die van het waterig deel - een oplossing van natriumsulfaat - door te pipetteren of gebruik een scheitrechter. Zo blijft tenslotte de prettig ruikende ester over.
Bewaren met water erbij werkt niet goed: door hydrolyse vindt langzaam bovenstaande reactie omgekeerd plaats. Dit reukwater verliest dus op den duur zijn kracht.

Alles wat over is, kan door de gootsteen.